La un moment dat, luat de val, o cere în căsătorie pe prietena lui, Anne (Renee Zellweger), fără să se gândească dacă asta îşi doreşte cu adevărat acest lucru. După lungi discuţii, ea hotărăşte că el nu este pregătit pentru un pas atât de important şi cei doi hotărăsc să se despartă.
La scurt timp, bunicul lui Jimmie (Peter Ustinov) moare şi îi lasă nepotului său suma de 100 de milioane de dolari, cu o condiţie: să fie căsătorit până va împlini 30 de ani.
Jimmie are la dispoziţie 24 de ore să îşi convingă prietena că este hotărât să se căsătorească.